Обучение работе с системой по срокам проводится в самом конце перед запуском системы. В идеале за 2-3 недели. Тогда работы по разработке должны уже быть закончены, а пользователи не успеют забыть, о чем речь.
Для части пользователей, которых будет много, например, мастеров цехов или менеджеров по продажам, есть смысл проводить групповое обучение. Для бухгалтера по расчету заработной платы или финансового директора есть смысл индивидуальных занятий.
Обучение проводится очно либо через интернет в режиме видеоконференции. Второй способ очевидно предпочтителен, потому что можно сделать видеозапись.